No se sabe con exactitud cuál es el origen de Belmonte. Hay indicios de que ya existía en la época romana, e incluso en épocas anteriores. En 1976 se descubre bajo el ábside de La Colegiata de San Bartolomé, aproximadamente a tres metros de profundidad, una tumba, y en la cabecera una piedra plana con un Crismón del siglo V. Debajo del piso del ábside de la colegiata se encuentran los cimientos de una iglesia Visigoda, (las primeras iglesias Visigodas se comienzan a construir en el siglo VII).

Patria del maestro de la lírica, el padre agustino Fray Luis de León, Ja villa de Belmonte fue donada a don Juan Manuel, hijo del Infante don Manuel y nieto del rey castellano Femando III.

Don Juan Manuel pierde en 1296 Elche, Crevilente, Aspe y todo el valle de Elda, que pasan a depender del reino de Aragón. En compensación el Rey de Castilla le hace donación de la tierra de Alarcón, de la que formaba parte Belmonte; por lo que las tierras compuestas por Chinchilla, Iniesta, Jorquera, Hellín, Tobarra, Yecla, Sax, Villena, y la tierra de Alarcón se le llamaría la Tierra de Don Juan Manuel, y sobre cuyos territorios se formaría el denominado señorío de Villena, y más tarde Marquesado de Villena.

En 1361 el Rey Pedro I de Castilla independiza a Belmonte de Alarcón y lo incorpora a la corona, lo hace Villa y crea el estado de Belmonte, formado por Belmonte, Osa de la Vega e Hinojosos del Marquesado, a los que más tarde se unirían, Tresjuncos y Hontaya, cuyo destino estaría unido hasta el año 1812 con las cortes de Cádiz, que marcan el fin de los Señoríos en España. El día 8 de julio del año 1367 el rey Enrique II de Castilla confirma este Privilegio, dándole por escudo de Armas un castillo entre una encina y un pino, sobre campo de oro, y por fuero el Fuero del Castillo de Garcimuñoz: …De aquí adelante, e que non seades tenudos de obedecer la justicia e jurisdicción e Señorio de Alarcón…que ayades por fuero el fuero de las Leyes que usan en la Villa del Castillo…et que cada año en el día de san Miguel del mes de Setiembre, que se ayunten en Concejo a campana repicada el concejo e omes buenos e alcaldes e alguacil e los otros vesinos de la dicha villa de Belmonte, e escojan Alcaldes e Alguacil e los otros ofisiales que fueren menester…et otrosí tenemos bien que la villa de Belmonte que ayan por sus términos Monreal, e el barrio del Finojoso de cerca de la Orden e la Ossa …

En 1371 don Alfonso de Aragón toma posesión del recientemente creado Marquesado de Villena, que se extendía por parte de las actuales provincias de Murcia, Albacete, Alicante, Valencia y Cuenca, de la que formaban parte las villas y castillos de Villena, Sax, Yecla, Almansa, Hellín, Tobarra, Librilla, Chinchilla, Alcalá de Río, Jorquera, Ves, Alarcón, Castillo de Garcimuñoz, Belmonte, Montalvo, Zafra, Villar del Saz, Buenache, La Roda, El Provencio, La Puebla de Almenara, Villanueva, Iniesta, El Congosto, Cifuentes, Salmerón, Valdeolivas, Alcocer, Aceñón, Plazuelos, Aldeanueva, y Daza; con todas sus aldeas y lugares.

Enrique III dona la Villa a Don Juan Fernández Pacheco, oriundo de Santarén (Portugal), primer señor de Belmonte, en compensación por los muchos merecimientos que en su servicio contrajo tanto con él como con la reina. Le dona la villa de Belmonte, su tierra y sus términos y aldeas de La Mancha, por privilegio librado en Tordesillas a 16 de Mayo de 1398, cuya merced le confirmó él mismo, en privilegio rodado en Segovia a 10 de Junio de 1398, y más tarde su hijo y sucesor don Juan II estando en Guadalajara, todavía Villa, también por Privilegio Rodado del día 9 de Marzo de 1408, y en Valladolid el 25 de Febrero de 1420.

Don Juan Fernández Pacheco fundó en el año 1415 el hospital de San Andrés en Belmonte, al que dotó generosamente y favoreció con diferentes gracias el Papa Benedicto XIII en 1418, y cuya fundación y dotación aprobó Martín V en 1423.

En las capitulaciones matrimoniales de su hija María Pacheco con Alfonso Téllez Girón, hijo primogénito del Conde de Valencia, don Martín Vázquez de Acuña, se concertó que la villa de Belmonte y su tierra serían para el hijo que primero naciese de ellos, con la obligación de mantener el nombre y las armas de los Pachecos, después de la muerte de ambos, de su villa de Belmonte y todas sus aldeas, la Ossa, Monreal, y los Finojosos, imponiendo a aquél y a sus restantes poseedores, y a los maridos, el Mayorazgo de Belmonte.

 Según documento fechado el 12 de octubre de 1456, don Juan Pacheco, primer Marqués de Villena, ordenó construir una fortaleza o castillo, de estilo gótico-mudéjar, en lo alto del cerro de San Cristóbal y una muralla o cerca de cal y canto que rodease la Villa hasta el castillo, cuya tercera parte sería costeada por el marqués y el resto por sus vasallos, los vecinos de Belmonte. Su arquitecto fue seguramente Juan Guas, cuyo trabajo para el marqués está documentado en otras obras, como el Monasterio de El Parral en Segovia.

También mandó construir Juan Pacheco la iglesia colegial de Belmonte, según Bula de erección del Papa Pío II, año 1459. La Colegiata de San Bartolomé, obra de gran sobriedad y joya incomparable del estilo gótico, está emplazada en el barrio alto de la Villa, dentro del recinto amurallado y junto al Alcázar Viejo, palacio del Infante don Juan Manuel.

El segundo de los hijos del matrimonio Pacheco-Téllez Girón fue don Pedro Girón, nacido en Belmonte el año 1423. Rico-hombre, Maestre de la Orden de Calatrava, Señor de Ureña y Osuna, que fundara la línea de los Condes de Ureña, Duques de Osuna, Marqueses de Peñafiel, Grandes de España, tomando el apellido Girón de su padre.

 En 1467 la villa de Belmonte pasa a pertenecer al heredero del Marquesado de Villena, don Diego López Pacheco. Diego fue uno de los personajes y aristócratas más interesantes y complejos de la baja edad media en Castilla.  Hijo primogénito de don Juan Pacheco, I Marqués de Villena y Maestre de la Orden de Santiago, nacido de su segundo matrimonio contraído con María Portocarrero, Señora de Moguer, tras su divorcio con Angelina de Luna, los historiadores sitúan la fecha de su nacimiento entre 1446 y 1447, en su castillo de Belmonte. 

Fue un hombre tan ilustre como su padre por la grandeza de su vida, por su representación y por sus hechos, considerado como aquel, como el mayor Señor de toda España en su época.

Diego López Pacheco, II Marqués de Villena, hombre culto y sensible, de gran espiritualidad, ferviente servidor de las doctrinas de Erasmo de Rótterdam, en torno a las cuales supo reunir junto a su persona a un círculo de escritores y hombres doctos, heredó de su padre uno de los mayores patrimonios de la Casa de Castilla, al tiempo de contar con el privilegio de educarse, no sólo en el seno de una familia poderosa, linaje de los Pacheco, sino también bajo la tutela, protección y cuidados cortesanos, en tanto que doncel de la corte real de Enrique IV. Recordemos que Juan Pacheco gozó de amplias prebendas del rey castellano, merced a sus habilidades y buenas dotes para la estrategia política, sin olvidar las debilidades del propio monarca; no importándole, llegado el caso, situarse en el bando contrario si con ello lograba cumplir sus ansiadas aspiraciones de poder, como sucediera en múltiples ocasiones (manifiesto de Burgos, sentencia de Medina del Campo, farsa de Ávila, batalla de Olmedo, etc.), para tornar nuevamente al cobijo y amistad real cuando la coyuntura política se lo demandaba.

Y así, en menos de cinco años, y tras las capitulaciones que los Reyes Católicos le impusieron en 1476 (tras la batalla de Toro) y 1480, pasó de ser uno de los personajes más poderosos del reino de Castilla a convertirse en un aristócrata derrotado, resentido y enfermo; un hombre acabado, fuera ya de su tiempo, con graves dificultades para conservar algunas de sus tierras, entre ellas el Señorío de Belmonte.

Consigue así el marqués mantener las villas de Belmonte, Castillo de GarciMuñoz, Alarcón, Alcalá del Río Júcar con su puerto, Zafra, Jumilla, con todas sus jurisdicciones y términos, más Jiquena con sus lievas e pagas, salinas de Pinilla, Cotilla y Bogarra, la alcaldía de las sacas del obispado de Cartagena y arcedianazgo de Alcaraz, la mitad de los alumbres del reino de Murcia, y otras diversas rentas. Vuelven también al marqués los lugares del marquesado que se le habían rebelado después del 14 de octubre de 1479, fecha de firma del sobreseimiento, y que eran las poblaciones de Las Mesas, El Pedernoso y Las Pedroñeras, en tierra de Belmonte, y La Alberca en tierra de Alarcón. También permanecen en poder del marqués las villas de Escalona y Cadalso, en todos sus términos lugares y jurisdicción y se le aseguraba y prometía que nunca retornarían a la corona.

Es en su Villa y castillo de Belmonte, donde don Diego López Pacheco hace Juramento de manos del Conde de Cifuentes, de cumplir con todo lo estipulado en las capitulaciones, pocos días antes de firmarlas en Toledo el 1 de marzo de 1480, en presencia de los Reyes Católicos.

Diego López Pacheco nunca olvidó la herencia belmonteña de su padre, dedicándose con gran entrega al mantenimiento y engrandecimiento de este patrimonio arquitectónico, basado en la construcción o mejora de edificios religiosos y civiles. Es en esta época del II Marqués de Villena cuando la villa de Belmonte goza de gran esplendor, con la edificación de majestuosos edificios: Monasterio de Monjas Dominicas, de Monjas Concepcionistas, de San Francisco, Colegio de la Compañía de Jesús o las Ermitas de Santa Lucía y Ntra. Sra. de las Nieves, entre otros.

Los siglos XVI y XVII son periodos de gran esplendor para la Villa, el Colegio de La Compañía de Jesús y el Monasterio de La Orden de San Francisco gozan de enorme prestigio en su época. Mercados, ferias y un gran movimiento comercial hicieron de Belmonte centro de su comarca, lo que conllevó un gran crecimiento de la población. Se construyeron numerosas casas nobles, de cuya existencia encontramos aún varios testimonios en portadas y escudos que adornan sus calles.
Durante la guerra de Sucesión de 1714 Belmonte, siguiendo las directrices de sus señores y dada su situación geográfica, se adhirió á la causa de Felipe V de Borbón, lo que le convirtió en un lugar estratégico y base militar desde donde hostigar a las fuerzas del Archiduque Carlos de Austria, aspirante a la Corona Española, tanto para contener el bando que venía desde el levante (Valencia), como a las fuerzas de apoyo que llegaban desde Portugal.

A principios del siglo XIX, durante la invasión francesa, Belmonte tuvo gran relevancia por utilizarse el castillo como cárcel francesa. La fortaleza es heredada a finales de siglo por Eugenia de Montijo, emperatriz de Francia por consorte de Napoleón III, al morir el emperador. La emperatriz se encargó de restituir al castillo su esplendor original, con obras de restauración que comenzó en 1857. Restaura las defensas de acuerdo al proyecto inicial, pero en el interior se impone el gusto de la época. Así, el arquitecto español Sureda realiza los cierres de las galerías que dan al patio, utilizando el ladrillo como material constructivo. En esta guerra de la Independencia, en la comarca de Belmonte actuó uno de los grandes guerrilleros manchegos, el Francisquete, donde encontró apoyo entre la población, llegando a infringir grandes pérdidas entre las fuerzas del Mariscal Víctor. Perseguido por las tropas francesas, muere acorralado en un edificio próximo a la Plaza del Pilar; su lápida funeraria se encuentra en el pasillo central de la Colegiata de Belmonte.

Las Cortes Españolas en 1814, siguiendo las pautas de la constitución de Cádiz, realizaron una división territorial provincial, nombrando a Belmonte cabeza de partido, que perduró hasta el último tercio del siglo XX.

En el siglo XIX Belmonte sufre las consecuencias de la Desamortización de Mendizábal, con la que se ponían a la venta todos los bienes de las órdenes religiosas, así como la Desamortización de Madoz que fue una continuación de la reforma agraria emprendida por Mendizábal, y que no solo se aplicó a las entidades religiosas sino también a las corporaciones civiles y beneficencias (ayuntamientos, tierras comunales, etc.).

En la tercera guerra Carlista, durante el período comprendido entre 1872 y 1874, una partida de fuerzas carlistas se aposentó en Belmonte, con el fin de proporcionarse recursos en metálico por los pueblos, causando gran desasosiego, temor e inseguridad entre la población. Su actuación en el Partido de Belmonte fue muy devastadora, pero fructífera para su causa.

Durante los años 1885 al 1888 el término de Belmonte sufrió una gran plaga de langosta con un panorama bastante desolador, la plaga arruinaba las cosechas y podría causar infecciones en el agua potable, produciéndose epidemias y enfermedades que afectarían directamente en la población. A esto había que añadir que por aquella época se estaba luchando contra una epidemia de “cólera Morbo”, lo que complicaba todavía más la situación.

En 1946 se estableció la Academia Onésimo Redondo en el castillo de Belmonte para titular a los instructores auxiliares con destino en el ámbito rural.
Algunos de los hijos ilustres que la villa de Belmonte ha dado, además de los ya mencionados Marqueses de Villena, Pedro Girón y Fray Luís de León, son: Miguel
Lucas Iranzo (Condestable de Castilla), Gabriel Barahona, San Juan del Castillo, los hermanos Dávila, Diego de Hinestrosa, Diego Muñoz (capitán del II Marqués que participó en la conquista de Málaga en 1487), los hermanos Vázquez, María Varela Osorio (La perfecta Casada de la inmortal obra de Fray Luís de León)

• El señor de los anillos (1978, animación) de Ralph Bakshi.
• El crimen de Cuenca (1979) de Pilar Miró.
• El tesoro de las cuatro coronas (1982) de Fernando Baldi.
• Los señores del acero (1985) de Paul Verhoeven.
• Don Juan en los infiernos (1991) de Gonzalo Suárez.
• El aliento del diablo (1993) de Paco Lucio.
• Juana la Loca (2001) de Vicente Aranda.
• El caballero Don Quijote (2002) de Manuel Gutiérrez Aragón.
• Regresa el Cepa (2019) de Víctor Matellano.